Молодой человек по имени Иван Семёнов, привыкший к статусу самого отъявленного двоечника и хулигана в шестом «Б» классе, внезапно сталкивается с проблемой, которую невозможно решить с помощью привычных ему методов вроде запугивания одноклассников или мастерского списывания. Всё меняется, когда в его жизни появляется новое, доселе неведомое и смущающее чувство — первая влюблённость. Объектом его внезапно нахлынувшей привязанности становится одноклассница Маша, девочка, которая разительно отличается от него самого: она отличница, активистка и, что самое главное, абсолютно не обращает на него внимания. Иван понимает, что для того чтобы завоевать её сердце, ему придётся совершить немыслимое — измениться самому. Он осознаёт, что грубые выходки и вечные прогулы не помогут ему произвести впечатление, а значит, настало время взяться за ум и доказать всем, и в первую очередь себе, что он способен на большее. Этот непростой путь трансформации из отпетого хулигана в человека, стремящегося к знаниям и саморазвитию, полон комичных ситуаций, неловких моментов и отчаянных попыток казаться умнее и лучше, чем он есть на самом деле. Иван начинает изучать учебники, которые до этого видел лишь на картинках, пытается вести себя прилично, что даётся ему с огромным трудом, и даже вступает в борьбу с собственными привычками и окружением, которое не понимает его резкой метаморфозы. Главным испытанием на этом пути становится подготовка к школьному спектаклю, где судьба сводит его с Машей в одной сцене, кульминацией которой должен стать тот самый, первый в его жизни поцелуй. Весь сюжет строится вокруг его попыток преодолеть собственную неуверенность, страх быть осмеянным и неоправданные ожидания, чтобы в решающий момент найти в себе смелость и искренность, доказав, что даже у самого нерадивого ученика может быть доброе сердце и настоящие, глубокие чувства.