Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, надеясь обрести покой и затеряться в рутине обычного существования, но быстро понимает, что прошлое не желает его отпускать. Старые обиды, нераскрытые дела и бывшие соратники, для которых он стал чужеродным элементом, вновь втягивают его в водоворот криминальных разборок. Егор обнаруживает, что его бывшая криминальная империя рухнула, а на ее месте правят бал новые, более жестокие и безпринципные группировки. Ему приходится балансировать на острие ножа, с одной стороны пытаясь защитить свою новую, хрупкую жизнь и немногих людей, которые ему дороги, а с другой — используя старые связи и репутацию, чтобы противостоять надвигающейся угрозе. Его главной целью становится не возвращение былой власти, а просто выживание в мире, который он когда-то знал до мельчайших деталей, но который теперь стал для него чужим и предельно опасным. Постепенно личная драма Егора перерастает в масштабный конфликт, где на кону стоят не только его свобода, но и судьбы многих людей, так или иначе связанных с его прошлым. Он вынужден вновь надевать маску того самого «Кота», чтобы разобраться с новыми врагами, действуя по правилам улиц, которые он давно хотел забыть. Сюжет усложняется появлением новых персонажей, чьи мотивы и истинная сущность остаются загадкой, заставляя героя постоянно сомневаться в окружающих. Каждый его шаг сопровождается риском, а каждое решение имеет далеко идущие последствия, от которых уже нельзя будет просто так отмахнуться. Первый сезон становится историей о неизбежности расплаты и о том, можно ли искупить вину прошлого, когда оно настигает тебя в настоящем. Это напряженное путешествие вглубь криминального мира, где нет четкого разделения на добро и зло, а главный герой вынужден постоянно делать невозможный выбор между своей совестью и инстинктом самосохранения.